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兵家这样评价徐州的战略地位：“南不得此，无以图冀东，北不得此，无以窥江东。是胜负转战之地。
它交通便利，运兵神速打仗，特别是打大仗，必须调动军队，而且兵贵神速，要在最短的时间内，以最快的速度完成军事部署，除调兵之外，还有兵马未动，粮草先行之常识。
在此条件下，交通条件便成为一个关键，如果谁占领了徐州，运兵、运武器、运粮草，就没有多大困难了。
从古代起，徐州就有畅通的水路。南宋之前，徐州城的北面与东面有泗水环绕，西面有汴水流过。从泗水北上，可通金乡、曲阜、定陶；从汴水向西，可达开封、洛阳；沿泗水南下，可到淮阴。这些由徐州可以通达的城市，当时都很重要，有的也是兵家必争之地。
南宋时，黄河决口，夺泗而流。元代之后，泗水纳入京杭大运河水系。到了本朝，就在徐州建码头了，每年经徐州北上的粮船多达上万余艘，自元代起，两个朝代都建都北京，其粮食却取之长江下游，如这条水上大动脉一旦阻塞，北京便嗷嗷待哺，京师危矣。
徐州便是这条水上大动脉的必经之处。故徐州有“五省通衢”之誉，北上通山东、河北和北京，南下通浙江。徐州北关牌楼一带，便是大码头，而牌楼和鼓楼便是码头的重要标志，此处，数百年间均千帆竞发。
另外徐州的陆上交通，也比较便利，其标志之一，是有驿站穿境而过，官道四通八达，联通全国各地，驿站是古代传递政府文书的人，用来中途换马、休息和住宿的地方，既然设驿站，公路自然就修得好。
多条官路在这里交会，使更大规模的更加快捷的运兵、运粮成为可能，也让这里的交通更加的便利，更加的方便运输兵力和粮食，这是刘布看中了这里，把他的主力部署在这里的一个原因。
水路、陆路、铁路，在徐州编织了一个密集的网点，一旦打仗，军事家们便视为坦途，占领徐州之后，可调兵遣将，四面出击；朝发夕至，故不可不争。
另外还有一个原因，该地物丰人众，容易征兵征粮。
徐州位于苏鲁豫皖接壤地区，是淮海经济区最大的城市，也是区域性中心城市。在数千年的历史长河中，曾有过较长时间的繁荣和发达。因为这里资源丰富，气候适中，有地宜粮，有山宜林，有滩宜果，有水宜鱼，有丰沛收养九州之说，打仗和驻扎重兵时，粮草不成问题。
徐州历来人口密度也比较大，兵源充足，况且徐州人崇尚武术，骁勇善战。自秦以来，徐州一带的农民起义战争就有五十多起，他们起义的首要夺取目标便是徐州城。
元朝至正十一年，萧县人李二起义之初，便经秘密策划，突袭守城官兵，一夜占领徐州，