还其为东郡太守，拜为议郎，曹操不肯迎合权贵，遂托病回归乡里，春夏读书，秋冬弋猎，暂时隐居了[13-14]
当时天下纷乱，先是发生了冀州刺史王芬联合南阳许攸、沛国周旌等地方豪强，谋划废黜灵帝立合肥侯的事件王芬等人曾希望曹操加入他们，但被曹操拒绝，后来王芬事败自杀接着，又有西北金城郡（今兰州市）的边章、韩遂杀死刺史和太守，率兵十余万反叛朝廷[15]
中平五年（188年），汉灵帝为巩固统治，设置西园八校尉，曹操因其家世而被任命为八校尉中的典军校尉
陈留起兵
中平六年（189年），汉灵帝驾崩，太子刘辩登基，何太后临朝听政大将军何进想趁灵帝驾崩、宦官失势之机诛灭十常侍，但没有取得何太后的支持于是何进采纳袁绍的建议，不听曹操和陈琳的劝谏，便征召停留在河东郡的董卓率其部众进京，以便于胁迫何太后同意诛杀宦官
曹操画像
曹操画像[17]
董卓尚未抵达京城，何进已被宦官下手谋杀同年九月，董卓入京，执掌朝政，把汉少帝废为弘农王，而改立其弟陈留王为汉献帝，又派人把弘农王母子毒死，自称太师，专擅朝政曹操见董卓倒行逆施，不愿与其合作，遂改易姓名逃出京师洛阳（今洛阳市）[16]曹操到陈留后，“散家财，合义兵”，且首倡义兵号召天下英雄讨伐董卓
初平元年（190年）正月，袁术等人共推渤海太守袁绍为盟主，曹操任代理奋武将军，参加讨董军二月，被联军击败的董卓胁迫献帝迁都长安（今陕西西安西北），自己则焚毁宫室，挖开王陵，劫掠人民，致使洛阳方圆200里荒芜凋敝无复人烟而关东联军惧怕董卓精锐的凉州军的战力，无人敢向关西推进，全都屯兵酸枣（今延津县北）一带而曹操认为董卓“焚烧宫室，劫迁天子，海内震动”，应趁机与之决战，遂独自引军西进曹操行至荥阳汴水（今荥阳市西南），与董卓大将徐荣交锋，因为士兵数量悬殊，曹操大败，士卒死伤大半，自己也被流矢所伤，幸得堂弟曹洪所救，幸免于难[18]回至酸枣，曹操建议诸军各据要地，再分兵西入武关（今陕西省丹凤县东南），围困董卓，关东诸将不肯从关东诸军名为讨董卓，实际各自心怀鬼胎，意在伺机发展自己势力不久，诸军之间发生摩擦，相互火拼联合军至此解散[19]
初平二年（191年），曹操在东郡大败于毒、白绕、眭固、于扶罗等，袁绍表其为东郡太守[20]
初据兖州
初平三年（192年），青州黄巾军大获发展，连破兖州（治昌邑，今山东省巨野县东南）郡县，阵斩兖州刺史刘岱济北相鲍信等人迎曹操出任兖州牧