226，底线的抉择
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安十三年（公元208年），曹操大军南下荆州，刘表次子刘琮先举州投降，然后才派人通知驻守樊城的刘备，刘备无力抵抗曹操，不战而走，路过襄阳时，城中十余万百姓自发跟随刘备，致使行军速度非常缓慢曹操率领五千精骑急追刘备，一日一夜，行三百余里，追到当阳境内的长坂[87]危急之下，刘备丢下妻子和孩子，仅带着张飞、诸葛亮、赵云等数十骑逃跑混乱中不见了赵云，有人对刘备说赵云往北边曹操那里去了，刘备直接用手戟打过去说：“子龙是不会弃我而去的”而后，赵云怀抱刘
赤壁之战后，赵云跟随刘备平定荆州四郡刘备任命赵云为偏将军，并取代投降的赵范，兼任桂阳太守赵范有一个守寡的嫂嫂姓樊，有倾国的美貌，赵范想将她许配给赵云但是赵云不同意，推辞说：“我们是同姓，你的嫂子就像是我的嫂子一样”当时有人劝赵云接受这名美女，赵云回答说：“赵范是被迫投降的，心不可测，何况天下女子不少”不久之后，赵范果然藉机逃走，而赵云则毫无牵涉[10]
建安十四年（公元209年），刘备在平定荆州南部四郡，又得到原属刘表的部曲万人之后，成为荆州牧，声势渐大，孙权建议双方结亲，刘备便娶了其妹孙夫人两年之后益州牧刘璋为防备曹操势力而向刘备及城外园地桑田分赐给诸将赵云反驳说：“霍去病曾说过匈奴未灭，无用家为，现在国贼不只像匈奴只有一个，所以还不到可以安定下来的时候，须等到天下平定之后，再使众人返回家乡去耕耘田地，这才是最好的决定益州的百姓，刚刚遭遇战祸，现在应该将田宅房产归还给百姓，先让他们安居乐业，然后可以使他们服兵役、纳户税，这样也能得到益州的民心”刘备当即便采纳了赵云的建议[17]
建安二十四年（公元219年）正月，刘备听从法正、黄权等人的建议进攻汉中，汉中守将夏侯渊被黄忠所斩三月，曹操亲自率领大军来争夺汉中，并运送大量的军粮到北山下，有数千万袋，黄忠认为可趁机夺取这些军粮，赵云于是授予黄忠兵力去取北山但是黄忠约定的时间之后仍未回来，赵云便带着数十骑出了营寨，查看黄忠等人的情况恰巧遇到曹操派出的大军，赵云遭到曹军先锋部队的攻击，刚与敌人交手，曹操的
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后来，袁绍派大将郭图、淳于琼、颜良攻东郡太守刘延于白马荀攸提出了声东击西、轻兵掩袭白马的作战方略曹操接受了荀攸的建议，亲自率军救援颜良大惊