为三好氏的食客。后来，三好氏在畿内的领地又被织田信长夺取，小笠原长时继而归附了会津的芦名氏，并依旧试图复兴。
一五八二年，三男贞庆恢复大名身份，次年，长时准备回归时，结果启程前夜，他和妻子一起，被不愿再跟着吃苦的家臣坂西胜三郎暗杀，结束了他颠沛流离的一生，享年六十八岁。
长时的一生，除却用“历尽磨难”这个词之外似乎没有什么可以来形容的了。
德川将军为了怜悯其“虽历苦难，其志不改”将其子孙封在远离旧领的丰前小仓，领有15万石。而长时的嫡流子孙也在那里繁衍至今。
信方见了坂西胜三郎，说道：“胜三郎，你干的不错，就继续待在守护殿身边，你的功劳我都会记得的。”
坂西胜三郎顿首道：“哈！请殿下放心，在下一定会时刻盯着主公的。”
信方赏赐了他一袋子钱，就让他退下了。
继承小笠原家名一事，也是小笠原秋月歪打正着，当然要好好奖励了。
不仅拿到了流镝马队，还成为了小笠原家婿养子的信方志得意满的离开了越后，返回信浓。
他回到葛尾城的第一件事，就把这事传遍了四方，哪怕是敌对的武田晴信，也送去了书信。
武田晴信看完书信，眯眼道：“真是有趣，这个小笠原信方真是不简单啊。”
小山田信有坐在下首，如今他的脸色更加差了，他说道：“小笠原长时到底怎么想的？堪助，长尾景虎不是为了自己的正义而战吗？
小笠原长时肯定不是心甘情愿的，长尾景虎怎么就这样看着？”
山本勘助向小山田信有点头示意道：“小山田様，这其中的经过，我们不得而知，不过从景虎公的反应来看，这个小笠原信方恐怕有什么手段，让小笠原长时心甘情愿的做了这件事。”
原虎胤说道：“那又如何呢！主公能赶走小笠原长时，就能赶走小笠原信方，这信浓必定是主公的。”
山本勘助顿首道：“馆主様，看来今年的战争不可避免了，不能留给他太长的时间整合北信浓的国人了。”
原昌胤出言道：“最近不是有赤沼的岛津孙五郎泰忠，还有夜交左近丞派人来吗？让他们做内应，给小笠原信方致命一击。”
武田晴信看向山本勘助，问道：“堪助，你如何说？”
山本勘助说道：“馆主様，若是从筑摩郡进攻北信浓的话，佐久郡和甲斐恐怕就危险了。
当然，攻敌所必救，臣以为因为先弄清楚，小笠原信方注重的点在哪里。”
原昌胤问道：“那小笠原信方侧重点在哪？”
山本勘助有些心虚的笑道：“这个嘛，在下也只是大概知晓，主要是小笠原信方防守的很严密。
馆主様，臣已经亲自去看过了，前山城防卫森严，还有，听说是被毁于战火的望月