父子的活跃表现
然而，正治元年（1199）赖朝死后，就任二代将军的赖家的义父比企能员与赖朝之妻政子的娘家北条氏的对立表面化
当时，比企氏为信浓国守护，由于长清的长子长经是赖家的侧近（亲信），所以小笠原氏归属于比企氏的军事指挥
北条氏与比企氏的对立最后以比企能员的败北告终，长经等信浓御家人被抓之后，不仅被没收总领领地，还被处以流刑
之后，长经被赦免，并在“承久之乱”中与武田氏一起成为幕府军中山道的大将，攻上京都在战后的论功行赏中被授予阿波国守护之职
比企氏之乱后，信浓国守护职由北条氏继承，一直延续到元弘三年（1333）在此期间，小笠原氏加强了与北条氏的联系并在信浓扩大了自己的势力范围
其中，小笠原总领之职曾被族中的伴野氏所掌握，随着霜月骚动中伴野氏的没落，又归回于小笠原氏
元弘元年（1331），后醍醐天皇发起倒幕军并固守在山城国的笠置山在此元弘之乱的关头，幕府军派遣了讨伐军
此时，信浓国御家人等在信浓守护北条氏的指挥下出阵，作为军大将的小笠原宗长??贞宗父子也从军出战
笠置城在一个月后被攻陷，后醍醐天皇也被流放到隐岐但是，不久后就从岛上逃出，并在伯耆国船上山向全国发出了讨幕的号令
为此，幕府方的大将足利高氏向小笠原氏总领-宗长请求支援，并再三劝说其加入，之后终于为宗长所采纳不久，幕府灭亡，建武新政开始
建武二年（1335）小笠原贞宗被补任为信浓国守护，把原领地的埴科郡船山定为守护所
但是，由于建武新政的恩赏有很多缺乏公平的地方，而且采取了可以说是“时代错误”的政治姿态，引起了武士们的诸多不满，尊奉足利尊氏为首领的呼声日渐高涨
七月，拥立北条高时遗孤-北条时行的诹访一族攻打了守护所
此时，贞宗正在迎击北条军；虽然派出了府中镇抚军，但是却被时行趁势攻占镰仓，并驱逐了尊氏的弟弟直义
这就是为世所称的“中先代之乱”危乱之际，尊氏在未经天皇许可之下，下行东国，镇压时行军，并夺回了镰仓
由于镰仓的足利尊氏无视天皇再三的归洛诏令，后醍醐天皇以新田义贞为大将，派遣了讨伐军
至此，尊氏与后醍醐天皇决裂，历史也进入了南北朝的内乱时代
之后，历经波折，足利氏的北朝终于占了上风，由尊氏开创了足利幕府
期间，小笠原氏归属于足利氏，并且依靠出色的表现巩固了自己的地位当时，为了让世人知晓足利政权内的小笠原氏的地位，在康永四年（1345）八月特意举行了为后醍醐天皇准备的天龙寺供养仪式
在这个供养仪式